В 1782 году произошло событие особой важности: императрица Екатерина II, желая основать в России университеты и народные училища, повелела истребовать в 1783 году из всех духовных академий и семинарий студентов из философского и богословского классов лучших способностей, для приготовления к учительским должностям в учреждавшейся тогда в Санкт-Петербурге учительской гимназии. Сподвиг её на это главный советник по вопросам образования Иван Иванович Бецкой (1704 - 1795 гг.). Он считал, что воспитание следует начинать с малолетства.
В 1782 году Екатерина назначила "Комиссию по учреждению народных училищ". В том же году Комиссия предложила план открытия начальных, средних и высших учебных заведений который был использован в "Уставе народным училищам Российской империи" (1786г.). В разработке этих документов принимал участие сербохорватский мыслитель и педагог, директор народного училища в Петербурге Федор Иванович Янкович де Мариево. Устав решил положительно преподавание на русском языке.
Малые училища: готовили грамотных людей, умеющих хорошо читать и считать, знающих основы правописания и правила поведения. Рассчитаны эти училища были на два года обучения. Обучали чтению, письму, нумерации, чистописанию, рисованию, граждановедению и др. Содержались на средства городских самоуправлений. Это были бесплатные, смешанные школы для девочек и мальчиков вне контроля церкви. Ими могли пользоваться средние слои городского населения.
Главные народные училища давали более широкую подготовку. Срок обучения в них составлял пять лет. Помимо программы малого училища в курс обучения входили: история, естествознание, архитектура. Для желающих: латинский и живые иностранные языки: татарский, персидский, китайский языки. Тут можно было получить и педагогическое образование.
Для того, чтобы восполнить недостаток педагогов для главных народных училищ было вызвано150 студентов. Владимирская семинария послала двоих: Виноградова и Осиповского, как лучших из своих студентов.
Таким образом, Осиповский Тимофей Фёдорович в 1783 году был отправлен в Санкт-Петербург в открываемую там учительскую гимназию, переименованную в 1804 году в Педагогический институт. Курс его обучения начался в ноябре 1783 года и продолжался до августа 1786 года. В Петербурге Т.Ф. Осиповский учился без каникул.
Осиповский являлся студентом первого выпуска.
В гимназии он получил фундаментальное образование, изучая широкий спектр дисциплин: математику, физику, историю, географию, естественную историю, черчение, рисование, а также русский, немецкий и латинский языки.
Обучение в Учительской семинарии, где преподавали лучшие педагоги того времени, повлияло на его научные и педагогические взгляды. Именно в учительской гимназии Осиповский увлекся физико-математическими науками и со второй половины курса был назначен репетитором для своих товарищей. Следует заметить, что репетитором в то время назывался младший преподаватель. По-видимому, репетиторство предполагало некоторое небольшое официальное вознаграждение.
Еще студентом опубликовал свои первые научные работы в журнале "Растущий виноград".
В 1786 г. были открыты главные Народные училища во многих губернских городах, учителями в которые и были назначены окончившие курс учительской гимназии. Осиповскому, как одному из лучших, было предоставлено место службы в Москве. В училище он стал учителем физико-математических наук и русской словесности.
